Bromuro di acetile

Il bromuro di acetile è un alogenuro acilico di formula CH₃C(O)Br. Questo organobromuro è un liquido incolore fumante di odore pungente, formalmente derivato dell'acido acetico sostituendo l'ossidrile con un atomo di bromo. Viene usato principalmente come acetilante in sintesi organica.

Sintesi

Il bromuro di acetile fu sintetizzato per la prima volta nel 1863 dal chimico francese Henri Gal (1839-1898), distillandolo da una miscela di acido acetico, bromo e fosforo. In laboratorio si può sintetizzare per reazione tra acido acetico e tribromuro di fosforo:

3CH₃COOH PBr₃ → 3CH₃COBr H₃PO₃

Reattività

Il bromuro di acetile puro è un liquido incolore, ma i prodotti commerciali sono spesso giallo-bruni per la presenza di bromo formato per decomposizione.

Analogamente agli altri alogenuri di acetile, anche il bromuro di acetile reagisce a contatto con l'acqua. In questo caso si formano acido bromidrico e acido acetico:

CH₃COBr H₂O → HBr CH₃COOH

Tossicità / indicazioni di sicurezza

Il bromuro di acetile è disponibile in commercio. Il composto è corrosivo, e provoca ustioni agli occhi, alla pelle e alle mucose. Reagisce violentemente con acqua e umidità producendo acido bromidrico. Non è classificato come cancerogeno. È nocivo per gli organismi acquatici.

Note

Bibliografia

• (EN) Th. M. Burton e Ed. F. Degering, The Preparation of Acetyl Bromide, in J. Am. Chem. Soc., vol. 62, n. 1, 1940, pp. 227-227, DOI:10.1021/ja01858a502.
• (DE) H. Gal, Ueber die Einwirkung des Broms auf Bromacetyl und über die Tribromessigsäure, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 129, n. 1, 1864, pp. 53-57, DOI:10.1002/jlac.18641290107.
• GESTIS, Acetyl bromide, su gestis.dguv.de. URL consultato il 28 agosto 2015. Pagina del bromuro di acetile nel data base GESTIS.
• Acetylbromid, in Lexikon Der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998. URL consultato il 30 agosto 2015.
• D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 7 ottobre 2014 (archiviato dall'url originale il 24 luglio 2017).
• Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del bromuro di acetile, su sigmaaldrich.com, 2014. URL consultato il 28 agosto 2015.

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